Jesse Fortune wurde am 28. Februar 1930 in Macon, Mississippi, geboren und arbeitete als Friseur, bevor er 1952 nach Chicago zog, wo er jeden Abend Blues spielte, während er weiterhin seinem Beruf nachging. Er trat als Sänger der Otis Rush Band in die Musikszene ein und arbeitete später mit Buddy Guy und Willie Dixon zusammen, wobei er sich durch seine kraftvolle, vom Gospel geprägte Stimme einen Namen machte. 1963 veröffentlichte er die Single „Too Many Cooks“, die später von der Robert Cray Band gecovert wurde, und nahm mehrere Titel für das Label USA auf, obwohl er angab, nie davon profitiert zu haben. Nach einer Pause kehrte Fortune 1992 mit dem Album „Fortune Tellin’ Man“ bei Delmark Records zurück und erhielt positive Kritiken für seinen gefühlvollen Gesang. Er trat bis zu seinem Tod am 31. August 2009 lokal auf, nachdem er auf der Bühne der Gene’s Playmate Lounge zusammengebrochen war.
