Obwohl er in Amerika aufgewachsen ist, startete der Pop-Soul-Sänger Sergio Sylvestre seine Musikkarriere in Italien, wo er in den späten 2010er Jahren mit"Big Boy" und"Con Te" zwei Top-20-Singles erreichte Er wurde am 5. Dezember 1990 als Sergiofeld Sylvestre in Los Angeles, Kalifornien, geboren. Seine mexikanische Mutter und sein haitianischer Vater ermutigten ihren Sohn, Vielfalt und multikulturelle Erfahrungen zu schätzen, und der junge Sergio besuchte Süditalien zum ersten Mal im Jahr 2012. Bald zog er in die Region und wurde Sänger einer lokalen Band namens Samsara Beach. Im Jahr 2015 wurde er außerdem als Teilnehmer des Gesangswettbewerbs Amici di Maria De Filippi zu einer immer wiederkehrenden Figur im italienischen Fernsehen. Sergio Sylvestre gewann die fünfzehnte Staffel der Show im Jahr 2016 und veröffentlichte im selben Frühjahr seine Debüt-EP Big Boy. Big Boy erreichte die Nummer 1 in Italien und die Nummer 46 in der Schweiz. Sowohl die EP als auch der Titelsong wurden in Italien mit Gold ausgezeichnet, wobei die Single"Big Boy" bis auf Platz 19 der italienischen FIMI-Charts kletterte. Obwohl die Nachfolgesingles"Ashes" und"No Goodbye" nicht in die Charts kamen, kletterte Sergio Sylvestre 2017 mit"Con te", einer Gold-zertifizierten Single, die gleichzeitig die Leadsingle aus seinem selbstbetitelten Debütalbum war, auf Platz 17. Das gleichnamige Sergio Sylvestre-Album erreichte in Italien Platz 10 der Charts und wurde Ende 2017 von einem Weihnachtsalbum, Big Christmas, gefolgt. In den folgenden Jahren veröffentlichte er eine Reihe von Non-Album-Singles, darunter"Parolacce" (2019),"Story of My Life" (2020) und zwei Duette mit Room9 (2021).