Poursuivant la tradition des grands toasters jamaïcains, Clint Eastwood (de son vrai nom Robert Brammer) est devenu l'une des grandes personnalités de la scène dancehall de la fin des années 1970, d'abord en tant que DJ, puis plus tard en tant qu'artiste reggae à part entière. Suivant les traces de son frère aîné Trinity (producteur et DJ de renom), Eastwood rappe, chante et trinque sur des instruments dub lors de certaines des plus grandes soirées sound system de Kingston. Sa renommée s'est étendue à la scène reggae britannique en plein essor dans les années 1980, lorsqu'il a fait équipe avec Dillinger pour l'album Live In London (1981), avant d'entamer une longue et fructueuse collaboration avec l'artiste britannique General Saint. Ensemble, ils se sont forgé une réputation pour leurs concerts théâtraux et leur style fun et détendu, et ont signé sur le label Greensleeves pour les albums cultes Two Bad DJ (1981) et Stop That Train (1983). Le projet musical animé de Damon Albarn, Gorillaz, a baptisé son premier single du nom de Clint Eastwood en 2001, et en 2010, Eastwood & General Saint se sont réunis pour jouer au Love Music Hate Racism de Luton.
