Auteur-compositeur-interprète et guitariste, Robert Earl Keen est considéré comme un interprète unique de la forme de musique country connue sous le nom de Texas swing. Le blues honky-tonk et le bluegrass sont également des éléments clés de son répertoire. Sa voix grave et profonde brille sur des chansons à la musicalité raffinée et à l'humour noir. Il s'est produit et a enregistré avec d'autres représentants de la country alternative, notamment Lyle Lovett, Joe Ely, Bruce Robison, Cory Morrow et Cody Canada, et a été intronisé au Texas Heritage Songwriters Hall of Fame (temple de la renommée des auteurs-compositeurs du Texas).
Né à Houston, Keen a appris à jouer de la guitare en autodidacte et, après l'université, il s'est installé à Austin, au Texas, où il a écrit des chansons et s'est produit dans les nombreux lieux nocturnes de la ville où se tient le festival de musique South by Southwest. Avec l'aide de Lyle Lovett et de Nanci Griffith, il produit son premier album, "No Kinda Dancer", en 1984. Après un bref passage à Nashville, dans le Tennessee, il retourne à Austin et y fonde sa future carrière. Deux albums suivent, "The Live Album" (1988) et "West Textures" (1989), qui contient ce qui est devenu sa chanson fétiche, "The Road Goes On Forever". Cela a conduit à des concerts dans tout le pays et à une série d'albums, dont "Walking Distance" (1998), "Gravitational Forces" (2001), "Live at the Ryman" (2006), "The Rose Hotel" (2010), qui s'est hissé à la dixième place du Billboard's Americana/Folk Albums Chart, et "Ready for Confetti", qui s'est classé à la troisième place. Son album de 2015, "Happy Prisoner : The Bluegrass Sessions" comprend des reprises de chansons bluegrass, ainsi que des duos avec Lyle Lovet et Natalie Maines, anciennement membre des Dixie Chicks. L'album a atteint la première place du Billboard's Bluegrass Chart et la cinquième place du Americana/Folk Albums Chart.
En 2016, Keen a revisité son album très apprécié de 1996, "No. 2 Live Dinner", à l'occasion de son 20e anniversaire, publié sur disque sous le titre "Live Dinner Reunion". L'album de deux disques comprend 26 pistes et inclut de nombreuses chansons durables de l'artiste, notamment "Tell It Like It Is", interprétée avec Cody Canada, "This Old Porch", avec le coauteur Lyle Lovett, "I'll Gotown", avec Cody Morrow et "The Road Goes On Forever" avec Joe Ely.
