Os Orioles foram formados em Baltimore, Maryland, em 1947 pelo tenor principal Sonny Til, o tenor alto Alexander Sharp, o barítono George Nelson, o baixo Johnny Reed e o guitarrista Lloyd Thomas "Tommy" Gaither III. A sua estreia deu-se com o single de 1948 "It's Too Soon to Know", que alcançou o primeiro lugar nas tabelas de R&B e o 13º lugar nas tabelas pop, seguido de "Lonely Christmas" no mesmo ano. O grupo assinou com a Jubilee Records, lançando êxitos como "Tell Me So" (1949) e "Crying in the Chapel" (1953), este último permanecendo cinco semanas em primeiro lugar nas tabelas de R&B e ganhando um disco de ouro. Tommy Gaither morreu num acidente de viação em 1950, mas os Orioles continuaram, acrescentando membros como Ralph Williams e Charlie Harris. Após várias mudanças na formação, o grupo dissolveu-se em meados da década de 1950, com Sonny Til a formar sucessivos grupos New Orioles até à sua morte em 1981. A formação original foi postumamente introduzida no Rock and Roll Hall of Fame em 1995 e no Vocal Group Hall of Fame em 1998.
