Το 2014 με αφορμή την κρίση της Κριμαίας η μεγάλη «αλεπού» της αμερικανικής διπλωματίας, ο Χένρι Κίσινγκερ τασσόταν κατά της ένταξης της Ουκρανίας στο ΝΑΤΟ, απέτρεπε σαφώς τους Δυτικούς από ένα τέτοιο βήμα και ουσιαστικά προέβλεπε ποια θα είναι η απάντηση της Ρωσίας του Πούτιν αν το κάνουν.
Υπενθυμίζοντας ότι ο ίδιος έχει δει τέσσερεις πολέμους στη ζωή του, προειδοποιούσε ότι το πρόβλημα με τους πολέμους είναι πώς τελειώνουν και όχι πώς ξεκινούν, συνήθως δηλαδή με «μεγάλο ενθουσιασμό και δημόσια υποστήριξη». Χαρακτήριζε λανθασμένο στη σύλληψη του το ερώτημα αν η Ουκρανία θα πρέπει να ενταχθεί στην Ανατολή ή στη Δύση επιμένοντας ότι «αν η Ουκρανία θέλει να επιβιώσει και να ευδοκιμήσει, δεν πρέπει να είναι το φυλάκιο της μιας πλευράς ενάντια στην άλλη – θα πρέπει να λειτουργεί ως γέφυρα μεταξύ τους».
Αναφερόμενος στη Ρωσία έγραφε:
«Η Ρωσία πρέπει να αποδεχθεί ότι η προσπάθεια να εξαναγκάσει την Ουκρανία σε καθεστώς δορυφόρου, και έτσι να μετακινήσει ξανά τα σύνορα της Ρωσίας, θα καταδίκαζε τη Μόσχα να επαναλάβει την ιστορία της των αυτοεκπληρούμενων κύκλων αμοιβαίων πιέσεων με την Ευρώπη και τις Ηνωμένες Πολιτείες. Η Δύση πρέπει να καταλάβει ότι, για τη Ρωσία, η Ουκρανία δεν μπορεί ποτέ να είναι απλώς μια ξένη χώρα. Η ρωσική ιστορία ξεκίνησε σε αυτό που ονομαζόταν Κιέβο-Ρωσία. Η ρωσική θρησκεία διαδόθηκε από εκεί. Η Ουκρανία ήταν μέρος της Ρωσίας για αιώνες και οι ιστορίες τους ήταν αλληλένδετες πριν από τότε. Μερικές από τις πιο σημαντικές μάχες για τη ρωσική ελευθερία, ξεκινώντας με τη Μάχη της Πολτάβα το 1709, έγιναν σε ουκρανικό έδαφος. Ο στόλος της Μαύρης Θάλασσας – το μέσο προβολής ισχύος της Ρωσίας στη Μεσόγειο – βασίζεται με μακροχρόνια μίσθωση στη Σεβαστούπολη, στην Κριμαία. Ακόμη και διάσημοι αντιφρονούντες όπως ο Αλεξάντερ Σολζενίτσιν και ο Γιόζεφ Μπρότσκυ επέμειναν ότι η Ουκρανία ήταν αναπόσπαστο μέρος της ρωσικής ιστορίας και, μάλιστα, της Ρωσίας».
